نوشت هاي آموزشي نعمت الله ارشدي

مقدار pKa در دماي اتاق براي دي متيل آمين و اتيل آمين به ترتيب 10.68 و 10.70گزارش شده است.(1) با توجه به اين داده ها، اتيل آمين اندكي قوي­تر از دي متيل آمين به نظر مي­رسد زيرا pKa آن بزرگ­تر است. اگر چه اين داده­ها اندكي با داده­هاي كتاب درسي تفاوت دارد ولي در مجموع يك نتيجه به دست مي­آيد.
با توجه به نزديكي اين دو عدد به يك­ديگر از يك سو و وابستگي متفاوت تابت تفكيك اين دو باز به دما از سو ديگر، مي­توان انتظار داشت مقادير گزارش شده در منابع مختلف ضمن تفاوت(ناشي از دماي اندازه­گيري متفاوت)، نتايج متناقضي نيز در پي داشته باشند. بنابراين مي­توان گفت در دماي اتاق اين مقايسه درست است.
برخي همكاران با توجه به مطالبي كه در درس شيمي آلي آموخته­اند بر اين باورند كه دي­متيل آمين( به عنوان يك آمين نوع دوم) به دليل داشتن دو گروه آلكيل بايستي خاصيت بازي بيش­تري داشته باشد، اما اين در حالي است كه اين داده­ها با آموخته­هاي گذشته­ي آنان سازگاري ندارد. از اين رو مقايسه­ي ياد شده را مبهم و چالش برانگير مي­دانند. در پاسخ يادآور مي­شود، نخست آن­كه اين مطلب در فاز گازي درست است و در فاز محلول نمي­توان از اثر حلال در پايدار كردن اسيد مزدوج حاصل چشم پوشيد. دوم آن كه نه تنها تعداد بلكه اندازه­ي گروه هاي آلكيل بر خاصيت بازي آمين­ها موثر است. بنابراين در بحث مقايسه­ي خطلت بازي دو آمين يادشده شايد بتوان بزرگي اتيل را با تعداد متيل­ها در نظر گرفت.(2)

1. http://www.zirchrom.com/organic.htm

2. Michael Clugston, Rosalind Flemming Advanced chemistry, Oxford University Press, 2008, p. 494.